Vrijwel onmiddellijk na onze oprichting in het najaar van 1994 halen wij onszelf al een zware klus op de hals. Ter gelegenheid van de "gouden" viering van de bevrijding in mei 1995 wordt geopperd om hiervoor een boekje met circa tien verhalen over Diepenheim(ers) in de Tweede Wereldoorlog samen te stellen en uit te geven. Bij de eerste brainstormsessie komt aan de orde dat plaatsgenoten Hans Roessink en Henny Regterschot als hobbyisten al veel materiaal over de oorlog hebben verzameld en ook tal van voorvallen hebben onderzocht. Het voorwerk is dus dan in feite al grotendeels verricht en in januari 1995 gaat het zogeheten "schrijverscollectief", bestaande uit Jan Bittink, Henny en Jan Regterschot, Hans Roessink, Arend Jan Alberts en Cor Barends, aan de slag. En in amper vier maanden tijd is de klus geklaard. Om een lang verhaal kort te maken: het boekje is met maar liefst 85 anekdotes en 230 bladzijden juist een "lang" verhaal geworden. Met als titel "Blij kun je eigenlijk niet zijn" wordt het boek op 3 mei 1995 in een feestelijke maar soms ook emotionele bijeenkomst in de gemeenschapsruimte van school Stedeke ten doop gehouden. Het eerste exemplaar wordt aangeboden aan burgemeester mevrouw Blaak. Het is het eerste succes van Old Deep’n. In de ruim 2700 inwoners tellende gemeente zijn binnen de kortste keren alle circa 950 exemplaren verkocht. Nog steeds is er (vergeefse) vraag naar dit boekje.
Precies een jaar en drie dagen later brengt Old Deep’n haar tweede bestseller op de markt. De aanwezigheid van het prachtige gemeentelijke foto-archief, met destijds dan al meer dan 5.000 beelden, en de foto-albums, die de vereniging uit de nalatenschap van Gerrit Nieuwenhuis (Gèt van de Kuuper) heeft verkregen, zijn aanleiding om een boekje met oude karakteristieke beelden uit het "Stedeke van Gisteren" samen te stellen en uit te geven. De eerste exemplaren hiervan zijn door Jan Regterschot, destijds medewerker van het foto-archief, aangeboden aan burgemeester mevrouw Blaak en Henk Nieuwenhuis, de schenker van de foto-albums van zijn overleden vader. Bij voor-inschrijving zijn dan al 725 stuks besteld. Van dit boekje, met als titel "Old Deep’n in vroeger tijden", zijn ook geen exemplaren meer voorradig.
In haar vierde levensjaar heeft Old Deep’n een historische verjaardagskalender gepresenteerd. Op de bladen van elke maand staat steeds één van de bezienswaardigheden, waaraan Diepenheim zo rijk is, afgebeeld met op de achterkant een summiere historische impressie van deze trekpleister. Op de voorplaat staat het gemeentewapen van Diepenheim met de drie berenklauwen. De afbeeldingen zijn van de kastelen Huis te Diepenheim, Nijenhuis en Warmelo, de watermolen Den Haller, de interieurs van Johanneskerk en het Plumershuuske (VVV-kantoor), het oude en het nieuwe gemeentehuis, de tol in het Westerflier, de Israëlische begraafplaats, de oorlogsgraven op de algemene begraafplaats, de "wasvrouwtjes" bij de Stadsbleek en het gebouw van de Kunstvereniging. Omdat de kalender niet jaar-gebonden is heeft Old Deep’n er veel exemplaren van laten aanmaken op 160-grams geel papier zodat de voorraad nog steeds "strekt".
Een nieuw hoogtepunt in de geschiedenis van onze vereniging heeft begin december 1998 plaats. In de aanloop naar de 21-ste eeuw presenteert zij met haar eerste historische boekwerk over de eerste ruim twee eeuwen uit de oudste geschiedenis van het Stedeke. Destijds is Diepenheim een zogeheten "Heerlijkheid". Op 77-jarige leeftijd komt dr. L.G.Chr. Grabandt begin jaren negentig in contact met de lokale historie als hij wordt geconfronteerd met een artikel waarin wordt beweerd dat Diepenheim, samen met onder meer Bredevoort en Lichtenvoorde, een lint van vestingstadjes heeft gevormd. Hij raakt geobsedeerd door dit artikel omdat dan eigenlijk alleen nog maar bekend is dat Diepenheim in 1105 voor het eerst in oude akten wordt vermeld. De bejaarde Diepenheimer, die dan intussen lid van Old Deep’n is geworden, gaat op onderzoek uit. Zijn bevindingen over de oudste historie van het Stedeke heeft hij vastgelegd in een goed gedocumenteerd wetenschappelijk boekwerk "De Heerlijkheid Diepenheim tot 1331". Dr. Grabandt heeft met veel geduld en accuratesse die oudste geschiedenis ontrafeld. Het boek heeft zowel binnen als buiten Diepenheim goede kritieken gekregen en heeft ook veel aftrek gevonden. De auteur heeft het eerste exemplaar aangeboden aan burgemeester mevrouw Blaak. Achteraf is gebleken dat het boek onder een grote tijdsdruk totstand moet zijn gekomen. Ruim vier maanden na de presentatie is de schrijver, precies op de dag van zijn 82-ste verjaardag, aan een ernstige ziekte overleden.
Ter gelegenheid van het eerste lustrum van onze vereniging is eind december 1999 het tweede boekje met oude foto’s onder de titel "Old Deep’n in beeld" verschenen. Omdat de kort daarvoor overleden stadschroniqueur Wim Rietman de aanzet heeft gegeven voor het opstarten van het gemeentelijke foto-archief is het eerste exemplaar van dat boekje door archief-medewerker Jan Bittink aangeboden aan zijn broer Gerrit Rietman. Hoewel ook dit boekje veel aftrek heeft gekregen zijn hiervan nog enkele tientallen exemplaren voorradig.
Enkele jaren geleden is in een beperkte oplage een boek verschenen met korte wederwaardigheden van inwoners van Diepenheim, die als militair zijn uitgestuurd naar Nederlands Indië en Nieuw Guinea tijdens de politionele acties na de Tweede Wereldoorlog of deel hebben uitgemaakt van vredesmissies naar Libanon en Bosnië. Dirk Karsenberg en wijlen Gerrit Jan Zandjans hebben deze gegevens verzameld.
In de loop van 2005 heeft ons bestuur ontdekt dat circa 60 van de ruim 400 anekdotes over Diepenheim(ers), die Wim Rietman onder de titel "Dag Stedeke van Gisteren" jarenlang bijna wekelijks in de Twentsche Courant heeft gepubliceerd en waarvan de meeste dan al in zes bundels zijn uitgegeven, nog niet in boekvorm zijn verschenen. Deze 60 verhalen zijn nu door Old Deep’n gebundeld in het boekje "Vervaagd Verleden" uitgegeven. Van deze laatste bundel en van enkele andere boekjes van Wim Rietman uit de serie "Dag Stedeke van Gisteren" zijn nog exemplaren voorradig.
In december 2007 zijn een aantal artikelen welke in enige edities van ons verenigings blad hebben gestaan over de in deze omgeving welbekende adellijke familie van Coeverden gebundeld. De door wijlen Ada Barends, lid van onze vereniging, geschreven artikelen zijn op verzoek van enige niet-leden in boek vorm uitgegeven. Zo is een boekwerkje over de geschiedenis van deze familie, die ooit en niet alleen in Twente een belangrijke rol heeft gespeeld, ontstaan.
Zij, die belangstelling hebben voor één van de uitgaven van Old Deep’n, kunnen bij de bestuursleden informeren of het gewenste boekje nog voorradig is en op welke wijze en tegen welke prijs hij/zij het in bezit kan krijgen.